Безвременник — Colchicum autumnale L., С. luteum Becker
(Liliaceae - Лилейные)
Из европейских видов в Северной Африке встречается Colchicum autumnale L. В Индии используется другой вид местной флоры — С. luteum Becker.
Все виды безвременника — многолетние луковичные травянистые растения, красиво цветущие, со своеобразным циклом развития. Во время цветения растение не имеет листьев Оплодотворенная завязь зимует и развивается под землей. На следующий год коробочка вместе с листьями выносится на поверхность земли. После вызревания семян надземная часть отмирает и растение до цветения находится в состоянии покоя.
За это время образуется одна или две молодые дочерние клубнелуковицы, а старая, материнская, постепенно отмирает. «Безвременником» растение называется потому, что (в условиях Европы) оно цветет очень поздно (обычно в сентябре) и плодоносит только через год.
Собирают свежие дочерние клубнелуковицы в период, которые содержат около 0,25% алкалоидов. Основными алкалоидами являются колхицин и колхамин (демеколин). Эти соединения часто выделяются в особую группу «колхициновых» алкалоидов ввиду их специфического строения — трехкольчатой структуры, в которой два семичленных кольца.
Колхамин в отличие от колхицина имеет при кольце В группу NHCH3 вместо — NHCOCH3. Колхицин и колхамин относятся к группе так называемых истинных кариопластических ядов, уже в ничтожных дозах способных блокировать митоз без сколько-нибудь заметного влияния на клетку в фазе интеркинеза. Колхамин, менее токсичный, чем колхицин (в 5—15 раз), применяется под разными названиями (омаин, демеколцин, колцемид и т. п.) в виде инъекционных растворов для лечения ряда злокачественных заболеваний и хронических лейкозов. В виде 0,5% мази (омаиновая мазь) колхамин применяют для лечения рака кожи.
Колхицин широко используется для получения полиплоидных форм растений благодаря своей способности влиять на хромосомный аппарат ядра клетки прорастающих семян.
Колхициновые алкалоиды содержатся также в растениях некоторых других родов семейства лилейных тропической флоры (Gloriosa. Merendera).
Растение содержит алкалоиды с алифатической структурой или с азотом в боковой цепи.
РАСТЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ АЛКАЛОИДЫ
Алкалоидами называются природные азотсодержащие соединения основного характера, образующиеся в растениях. К алкалоидам примыкают группы протеиногенных аминов (например, тирамин) и бетаинов (стахидрин, тригонеллин и др.), рассматриваемые как переходные соединения от простейших азотсодержащих соединений (метиламин, триметиламины и др.) к собственно алкалоидам.
Из природных фармакологически активных веществ алкалоиды являются основной группой, из которой современная медицина черпает наибольшее количество высокоэффективных лекарственных средств.
По данным мировой литературы, к концу истекшего десятилетия число алкалоидов, выделенных из высших растений флоры Земного шара, превышало 5000. По современным представлениям, алкалоидоносные растения составляют около 10% всей мировой флоры. Наибольшее число алкалоидоносных родов и видов содержат семейства Equisetaceae, Lycopodiaceae, Ephedraceae, Liliaceae, Amaryllidaceae, Dioscoreaceae, Chenopodiaceae, Nymphaeaceae, Ranunculaceae, Berberidaceae, Menispermaceae, Papaveraceae, Fabaceae, Rutaceae, Cactaceae, Punicaceae. Loganiaceae, Apocynaceae, Borraginaceae, Solanaceae, Rubiaceae.
Обычно растения, близкие в филогенетическом отношении, содержат алкалоиды, весьма сходные по строению, образуя таким образом естественную группу родов. Например, растения родов Atropa, Datura, Hyoscyamys, Scopolia, Physochlaina, Duboisia. Mandragora (все из одного семейства Solananeae) содержат четко очерченную группу тропановых алкалоидов. Эта далеко прослеживающаяся закономерность, однако, имеет исключения, которые пока не нашли объяснения. Так, например, кофеин найден в растениях, систематически между собой не связанных: чае (Theaceae), кофе (Rubiaceae), какао (Sterculiaceae), мате (Aquifo- liaceae), гуаране (Sapindaceae), эродиуме (Geraniaceae). Наряду с этим известны случаи, когда их двух весьма близких в систематическом отношении видов один богат алкалоидами, а другой или их совершенно не содержит, или содержит алкалоиды иного строения.
Алкалоиды могут содержаться во всем растении или образовываться и накапливаться только в каком-либо одном и нескольких определенных органах. В растении обычно присутствуют не один, а несколько алкалоидов. В отдельных растениях их может быть 20 и более (хинное дерево, мак снотворный и др.), причем они могут быть близкими по строению или относиться к разным химическим группам. В сумме алкалоидов обычно количественно преобладают 1—3 (главные алкалоиды). В растениях алкалоиды растворены в клеточном соке основной паренхимы, флоемы и других тканей в виде солей, преимущественно органических кислот (яблочная, янтарная, лимонная, щавелевая, фумаровая, хинная и др.); из минеральных кислот чаще участвует фосфорная кислота.
Количественное содержание алкалоидов в принципе является видовым признаком, причем оно варьирует в весьма широких пределах. Например, в белене черной их содержится всего 0,05—0,1%, а в коре хинного дерева накапливается до 15%. В процессе онтогенетического развития растений их алкало- идность подвергается количественным и иногда качественным изменениям, причем каждому виду свойственны свои закономерности.
На содержание алкалоидов в растениях влияют их географическое положение и разные факторы (температура воздуха и почвы, количество осадков, продолжительность и интенсивность солнечного света, затенение, высота над у. м. и др.), а равно воздействие человека в случае перевода растения в культуру или его акклиматизации. Наибольшее количество алкалоидоносных видов, притом с высоким содержанием алкалоидов, распространено в субтропических и тропических странах с влажным климатом. Алкалоиды разного строения приурочены к определенным широтам, и в связи с этим изменяется их фармакологическая активность.
О биологической роли и причинах образования алкалоидов в растениях нет единого мнения. Основные гипотезы, предложенные в разное время, трактуют алкалоиды как: 1) отбросы жизнедеятельности растительного организма; 2) запасные вещества; 3) защитные вещества; 4) активные вещества, необходимые для биосинтеза. Последнюю гипотезу в настоящее время большинство ученых считают наиболее общей, не исключающей, однако, и других биологических функций алкалоидов.
Исключительное разнообразие в строении молекул алкалоидов не позволяет представить себе единый путь их образования в растениях. Их биосинтез протекает по специфическим схемам со сложнейшими химическими преобразованиями (раскрытие и замыкание колец, окисление, дезаминирование, конденсация колец и т.п.) через многие промежуточные продукты. Одни алкалоиды начинают биогенез с аминокислот, другие — с уксусной кислоты (иначе говоря, с углеводов).
В основу современной классификации алкалоидов положена природа гетероциклов, входящих в их молекулы, с выделением в отдельную группу алкалоидов с алифатической структурой и с азотом в боковой цепи.
1. Алкалоиды с алифатической структурой или с азотом в боковой цепи;
2. Пирролизидиновые алкалоиды.
3. Пиперидиновые и пиридиновые алкалоиды.
4. Алкалоиды с конденсированным и пирролидоновым и пипе- ридиновым циклами.
5. Хинолиновые алкалоиды.
6. Хиназолиновые алкалоиды.
7. Изохинолиновые алкалоиды.
8. Индольные алкалоиды.
9. Алкалоида группы имидазола.
10. Пуриновые алкалоиды.
11. Дитерпеновые алкалоиды.
12. Стероидные алкалоиды (гликоалкалоиды).
13. Алкалоиды неустановленного строения.
В заключение этого краткого обзора следует указать, что большинство алкалоидов представляет собой высокоактивные вещества с избирательным фармакологическим действием. Избирательность действия алкалоидов обусловливает их широкое использование для лечебных целей. Основные формы — экстракционные препараты (настойки, экстракты, новогаленовые препараты и др.) и выделенные из растений в чистом виде алкалоиды, переведенные в растворимые соли некоторых неорганических и органических кислот.